Алкоголиз

Алкоголиз — общее название для группы обменных реакций между различными органическими соединениями (эпоксидами, нитрилами, ангидридами и галогенангидридами карбоновых кислот) и спиртами. Алкоголиз с участием метанола называют метанолизом, с участием этанола — этанолизом и т. д.

Примеры метанолиза:

— взаимодействие метанола с ангидридом янтарной кислоты;

— взаимодействие метанола с окисью этилена с образованием простейшего  — монометилэтиленгликоля.

Примеры этанолиза:

CH₃COCl + C₂H₅OH —> CH₃COOC₂H₅ + HCl

— реакция между ацетилхлоридом и этанолом с образованием этилацетата;

CNCH₂COOH + C₂H₅OH —> C₂H₅OCOCH₂COOC₂H₅ + NH₃

— превращение циануксусной кислоты (мононитрила малоновой кислоты) в диэтиловый эфир малоновой кислоты.

К алкоголизу относится также переэтерификация сложных эфиров под действием избытка спирта:

CH₃COOCH₃ + C₃H₇OH —> CH₃COOC₃H₇ + CH₃OH

Алкоголиз, как и гидролиз и , протекает по механизму нуклеофильного замещения, то есть представляет собой частный случай сольволиза.

Примечания

1. Химическая энциклопедия, т. 1, 1988, с. 95.
2. Краткая химическая энциклопедия, т. 1, 1961, стб. 129.

Литература

• Краткая химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1961. — Т. 1: А — Е. — 632 с.
• Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: Абл — Дар. — 624 с.