Олигосахариды от греч ὀλίγος немногий углеводы содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков Олигосахариды состоящие из
Олигосахариды

Олигосахариды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.
Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами (софороза и др.), а из разных — гетероолигосахаридами (сахароза и др.).
Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.
Классификация олигосахаридов
Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.
1. Дисахариды (диозы) С12H22O11
Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
---|---|---|
Глюкопиранозил-глюкопиранозы | ||
![]() | Трегалоза (микоза) | 1-О-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза α-D-глюкопиранозил-(1,1)-α-D-глюкопираноза (α,α-трегалоза) (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Гидроксиметил)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиоксан-3,4,5-триол α-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (α,β-трегалоза, неотрегалоза) β-D-глюкопиранозил-(1,1)-β-D-глюкопираноза (β,β-трегалоза, изотрегалоза) |
![]() | 2-О-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза β-D-глюкопиранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза (α-софороза) (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(гидроксиметил)-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-3-ил]оксиоксан-3,4,5-триол β-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза (β-софороза) | |
![]() | Нигероза (сейкбиоза) | 3-O-α-(D)-глюкопиранозил-(D)-глюкоза, O-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-глюкопираноза (2-(R,3S,4S,5R,6R)-)-2-(гидроксиметил)-6-[(3-(R,4S,5R,6R)-)-2,3,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-4-ил]оксиоксан-3,4,5-триол |
![]() | Мальтоза (мальтобиоза) | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза 4-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (α-мальтоза) α-D-глюкопиранозил-(1-4)-β-D-глюкопираноза 4-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (β-мальтоза) |
![]() | Целлобиоза (Целлоза) | 4-О-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза β-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-целлобиоза) β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-целлобиоза) |
![]() | (изомальтобиоза) | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза |
![]() | Генциобиоза (амигдалоза) | β-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза (α-генциобиоза) β-D-глюкопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза (β-генциобиоза) |
![]() | α-D-глюкопиранозил-(1,1)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-1-[(2S,3R,4S,5S, 6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он | |
![]() | Сахароза (сукроза) | α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол |
![]() | Тураноза | α-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,2,4,5-тетрагидрокси-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он |
![]() | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,5,6-тетрагидрокси-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)- 3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он | |
![]() | α-D-глюкопиранозил-(1,5)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,4,6-тетрагидрокси-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он | |
![]() | (палатиноза) | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-D-фруктоза (3S,4R,5R)-1,3,4,5-тетрагидрокси-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексан-2-он |
![]() | α-D-глюкопиранозил-(1,2)-D-глюкоза (2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-тетрагидрокси-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксигексаналь | |
![]() | β-D-глюкопиранозил-(1,3)-D-глюкоза, (2R,3S,4R,5R)-2,4,5,6-тетрагидрокси-3-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)-оксан-2-ил] окси}гексаналь | |
6-O-β-D-глюкопиранозил-D-фруктоза | ||
6-O-β-D-глюкопиранозил- D-манноза, 6-(/3-D-глюкопиранозил)-о-D-манноза (а-эпигенциобиоза) | ||
![]() | Лактоза (лактобиоза,таблеттоза) | 4-О-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза, β-D-галактопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-лактоза) β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-лактоза) |
![]() | β-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза | |
![]() | Мелибиоза | α-Мелибиоза, 6-O-α-D-галактопиранозил-α-D-глюкопираноза, α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза β-Мелибиоза, 6-O-α-D-галактопиранозил-β-D-глюкопираноза, α-D-галактопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза |
6-O-α-D-галактопиранозил-D-фруктоза | ||
![]() | α-D-маннопиранозил-(1,2)-α-D-маннопираноза, 2-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза | |
![]() | α-D-маннопиранозил-(1,3)-α-D-маннопираноза, 3-O-α-D-маннопиранозил-D-манноза | |
β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофураноза | ||
β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза | ||
![]() | Лактулоза | β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-фруктофураноза (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R)-4,5-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-3-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол |
![]() | α-D-галактопиранозил-(1,6)-D-фруктоза | |
![]() | α-D-арабинопиранозил-(1,6)-D-глюкопираноза | |
![]() | α-D-ксилофуранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза | |
![]() | (робинобиоза) | α-D-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-галактопираноза |
![]() | Рутиноза | α-L-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-глюкопираноза |
α-L-рамнопиранозил-(1,6)-β-D-фруктофураноза | ||
![]() | α-L-рамнопиранозил-(1,2)-β-D-глюкопираноза | |
6-O-α-D-галактопиранозил- D-галактоза |
2. Трисахариды (триозы) С18H32O16
Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
---|---|---|
![]() | Рафиноза (раффиноза, 6G-α-D-галактозилсахароза) | α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-[ [(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]оксиметил] оксан-3,4,5-триол |
![]() | Мелицитоза | α-D-глюкопиранозил-(1,3)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза |
![]() | Мальтотриоза | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза |
α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза | ||
![]() | Генцианоза | β-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид |
α-L-рамнопиранозил-(1,2)-[β-D-глюкопиранозил-(1,3)]-D-галактоза | ||
β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-глюкопираноза | ||
![]() | Эрлоза (гликозилсахароза, 4G-α-D-глюкопиранозилсахароза) | α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза |
![]() | α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза | |
α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза | ||
α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопиранозил-(1,3)-α-D-глюкопираноза | ||
(1F-β-D-фруктозилсахароза, 1F-кестотриоза, изокестоза)) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]оксиметил]-3,4-дигидрокси-5-(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол | |
(6F-β-D-фруктозилсахароза, 6F-кестотриоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза | |
(6G-β-D-фруктозилсахароза, 6G-кестотриоза) | 1.6-бис(β-D-фруктофуранозил)-α-D-глюкопираноза | |
(фруктотриоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза | |
α-L-фукопиранозил-(1,2)-β-D-галактопиранозил-(1.4)-D-глюкопираноза | ||
α-L-фукопиранозил-(1,3)-[β-D-галактопиранозил-(1.4)]-D-глюкопираноза | ||
α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопиранозил-(1,4)-α-D-маннопираноза | ||
O-α-D-галактопиранозил-(1,6)-O-α-D-галактопиранозил-(1,6)-D-глюкоза | ||
α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-глюкоза | ||
β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза | ||
β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофураноза | ||
α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-фруктоза | ||
D-Рамниноза | 6-O-[3-O-(α-L-рамнопиранозил)-α-L-рамнопиранозил]-D-галактоза |
3. Тетрасахариды (тетраозы) С24H42O21
Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
---|---|---|
![]() | Стахиоза (маннеотетроза, дигалактозилсахароза)) | α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид |
α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(1,1)-α-D-галактопиранозид | ||
α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(3,1)-α-D-галактопиранозид | ||
α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозил-(6,1)-α-D-галактопиранозил-(6,1)-α-D-галактопиранозид | ||
β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза | ||
(1,1-кестотетраоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза | |
(1,6-кестотетраоза) | 1.6-бис-(β-D-фруктофуранозил)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-α-D-глюкопираноза | |
α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза | ||
α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопираноза | ||
(Фруктотетраоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза | |
β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофуранозил-(2,6)-β-D-фруктофураноза |
4. Пентасахариды (пентаозы) С30H52O26
Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
---|---|---|
(Фруктозилнистоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(1,2)-α-D-глюкопираноза | |
α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза | ||
β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза | ||
(тригалактозилсахароза) | α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-галактопиранозил-(1,6)-α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофураноза | |
(фруктопентаоза) | β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2,1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофуранозил-(2.1)-β-D-фруктофураноза |
5. Гексасахариды (гексаозы) С36H62O31
Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
---|---|---|
α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза | ||
β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза |
6. Гептасахариды (гептаозы) С42H72O36
Структурная формула | Тривиальное название | Систематическое название |
---|---|---|
β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопиранозил-(1,4)-D-галактопираноза |
Классификация по составу
Фруктоолигосахариды ФОС, построены из остатков или включают D-фруктозу (кестоза,нистоза, бифуркоза, инулобиоза, инулотриоза, инулотетраоза)
Ксилоолигосахариды КОС, построены из остатков или включают D-ксилозу (ксилобиоза, ксилотриоза)
Галактоолигосахариды ГОС, построены из остатков или включают D-галактозу (лактоза)
Изомальтосахариды ИОС, построены из остатков или включают D-глюкозу (изоальтоза, паноза, изомальтотриоза, нигероза)
Манноолигосахариды МОС, построены из остатков или включают D-маннозу (маннобиоза, маннотриоза)
Физические свойства
Многие олигосахариды — это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида. При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус.
Нахождение в природе
В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире, где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов. Характерными и наиболее распространёнными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды группы сахарозы: мелицитоза, рафиноза, генцианоза, стахиоза и др.
Применение
Некоторые олигосахариды, такие как сахароза, имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн тонн) занимают одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности.
Примечания
- H. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев, А.И. Усов О. С. Чижов, В. Н. Шибаев. Химия углеводов. — М.: Химия, 1967. — 674 с.
Автор: www.NiNa.Az
Дата публикации:
Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер
Oligosaharidy ot grech ὀligos nemnogij uglevody soderzhashie ot 2 do 10 monosaharidnyh ostatkov Oligosaharidy sostoyashie iz odinakovyh monosaharidnyh ostatkov nazyvayut gomooligosaharidami soforoza i dr a iz raznyh geterooligosaharidami saharoza i dr Naibolee rasprostranyonnymi iz oligosaharidov yavlyayutsya disaharidy i trisaharidy Po himicheskoj prirode disaharidy eto O glikozidy acetali v kotoryh vtoraya molekula monosaharida vypolnyaet rol aglikona V zavisimosti ot stroeniya disaharidy delyatsya na dve gruppy vosstanavlivayushie i nevosstanavlivayushie Klassifikaciya oligosaharidovStrogaya nomenklatura oligosaharidov vesma gromozdka Nazvanie oligosaharida obrazuetsya po tipu O zameshennyh proizvodnyh monosaharidov ishodya iz nazvaniya vosstanavlivayushego zvena s ukazaniem vseh imeyushihsya zamestitelej dlya nevosstanavlivayushih oligosaharidov nomenklatura analogichna nomenklature glikozidov V nazvaniyah linejnyh oligosaharidov chasto primenyaetsya posledovatelnoe perechislenie monosaharidnyh ostatkov s ukazaniem tipa svyazi mezhdu nimi 1 Disaharidy diozy S12H22O11 Strukturnaya formula Trivialnoe nazvanie Sistematicheskoe nazvanieGlyukopiranozil glyukopiranozyTregaloza mikoza 1 O a D glyukopiranozil D glyukoza a D glyukopiranozil 1 1 a D glyukopiranoza a a tregaloza 2R 3S 4S 5R 6R 2 Gidroksimetil 6 2R 3R 4S 5S 6R 3 4 5 trigidroksi 6 gidroksimetil oksan 2 il oksioksan 3 4 5 triol a D glyukopiranozil 1 1 b D glyukopiranoza a b tregaloza neotregaloza b D glyukopiranozil 1 1 b D glyukopiranoza b b tregaloza izotregaloza 2 O b D glyukopiranozil D glyukoza b D glyukopiranozil 1 2 a D glyukopiranoza a soforoza 2S 3R 4S 5S 6R 2 gidroksimetil 6 2S 3R 4S 5S 6R 2 4 5 trigidroksi 6 gidroksimetil oksan 3 il oksioksan 3 4 5 triol b D glyukopiranozil 1 2 b D glyukopiranoza b soforoza Nigeroza sejkbioza 3 O a D glyukopiranozil D glyukoza O a D glyukopiranozil 1 3 D glyukopiranoza 2 R 3S 4S 5R 6R 2 gidroksimetil 6 3 R 4S 5R 6R 2 3 5 trigidroksi 6 gidroksimetil oksan 4 il oksioksan 3 4 5 triolMaltoza maltobioza a D glyukopiranozil 1 4 a D glyukopiranoza 4 O a D glyukopiranozil D glyukoza a maltoza a D glyukopiranozil 1 4 b D glyukopiranoza 4 O b D glyukopiranozil D glyukoza b maltoza Cellobioza Celloza 4 O b D glyukopiranozil D glyukoza b D glyukopiranozil 1 4 a D glyukopiranoza a cellobioza b D glyukopiranozil 1 4 b D glyukopiranoza b cellobioza izomaltobioza a D glyukopiranozil 1 6 a D glyukopiranozaGenciobioza amigdaloza b D glyukopiranozil 1 6 a D glyukopiranoza a genciobioza b D glyukopiranozil 1 6 b D glyukopiranoza b genciobioza a D glyukopiranozil 1 1 D fruktoza 3S 4R 5R 3 4 5 6 tetragidroksi 1 2S 3R 4S 5S 6R 3 4 5 trigidroksi 6 gidroksimetil oksan 2 il oksigeksan 2 onSaharoza sukroza a D glyukopiranozil 1 2 b D fruktofuranoza 2R 3R 4S 5S 6R 2 2S 3S 4S 5R 3 4 digidroksi 2 5 bis gidroksimetil oksolan 2 il oksi 6 gidroksimetil oksan 3 4 5 triolTuranoza a D glyukopiranozil 1 3 D fruktoza 3S 4R 5R 1 2 4 5 tetragidroksi 3 2R 3R 4S 5S 6R 3 4 5 trigidroksi 6 gidroksimetil oksan 2 il oksigeksan 2 ona D glyukopiranozil 1 4 D fruktoza 3S 4R 5R 1 3 5 6 tetragidroksi 4 2R 3R 4S 5S 6R 3 4 5 trigidroksi 6 gidroksimetil oksan 2 il oksigeksan 2 ona D glyukopiranozil 1 5 D fruktoza 3S 4R 5R 1 3 4 6 tetragidroksi 5 2R 3R 4S 5S 6R 3 4 5 trigidroksi 6 gidroksimetil oksan 2 il oksigeksan 2 on palatinoza a D glyukopiranozil 1 6 D fruktoza 3S 4R 5R 1 3 4 5 tetragidroksi 6 2R 3R 4S 5S 6R 3 4 5 trigidroksi 6 gidroksimetil oksan 2 il oksigeksan 2 ona D glyukopiranozil 1 2 D glyukoza 2R 3S 4R 5R 3 4 5 6 tetragidroksi 2 2R 3R 4S 5S 6R 3 4 5 trigidroksi 6 gidroksimetil oksan 2 il oksigeksanalb D glyukopiranozil 1 3 D glyukoza 2R 3S 4R 5R 2 4 5 6 tetragidroksi 3 2S 3R 4S 5S 6R 3 4 5 trigidroksi 6 gidroksimetil oksan 2 il oksi geksanal6 O b D glyukopiranozil D fruktoza6 O b D glyukopiranozil D mannoza 6 3 D glyukopiranozil o D mannoza a epigenciobioza Laktoza laktobioza tablettoza 4 O b D galaktopiranozil D glyukoza b D galaktopiranozil 1 4 a D glyukopiranoza a laktoza b D galaktopiranozil 1 4 b D glyukopiranoza b laktoza b D galaktopiranozil 1 6 b D glyukopiranozaMelibioza a Melibioza 6 O a D galaktopiranozil a D glyukopiranoza a D galaktopiranozil 1 6 a D glyukopiranoza b Melibioza 6 O a D galaktopiranozil b D glyukopiranoza a D galaktopiranozil 1 6 b D glyukopiranoza6 O a D galaktopiranozil D fruktozaa D mannopiranozil 1 2 a D mannopiranoza 2 O a D mannopiranozil D mannozaa D mannopiranozil 1 3 a D mannopiranoza 3 O a D mannopiranozil D mannozab D fruktofuranozil 2 1 b D fruktofuranozab D fruktofuranozil 2 6 b D fruktofuranozaLaktuloza b D galaktopiranozil 1 4 b D fruktofuranoza 2S 3R 4S 5R 6R 2 2R 3S 4S 5R 4 5 digidroksi 2 5 bis gidroksimetil oksolan 3 il oksi 6 gidroksimetil oksan 3 4 5 triola D galaktopiranozil 1 6 D fruktozaa D arabinopiranozil 1 6 D glyukopiranozaa D ksilofuranozil 1 2 b D glyukopiranoza robinobioza a D ramnopiranozil 1 6 b D galaktopiranozaRutinoza a L ramnopiranozil 1 6 b D glyukopiranozaa L ramnopiranozil 1 6 b D fruktofuranozaa L ramnopiranozil 1 2 b D glyukopiranoza6 O a D galaktopiranozil D galaktoza 2 Trisaharidy triozy S18H32O16 Strukturnaya formula Trivialnoe nazvanie Sistematicheskoe nazvanieRafinoza raffinoza 6G a D galaktozilsaharoza a D galaktopiranozil 1 6 a D glyukopiranozil 1 2 b D fruktofuranoza 2R 3R 4S 5S 6R 2 2S 3S 4S 5R 3 4 digidroksi 2 5 bis gidroksimetil oksolan 2 il oksi 6 2S 3R 4S 5R 6R 3 4 5 trigidroksi 6 gidroksimetil oksan 2 il oksimetil oksan 3 4 5 triolMelicitoza a D glyukopiranozil 1 3 b D fruktofuranozil 2 1 a D glyukopiranozaMaltotrioza a D glyukopiranozil 1 4 a D glyukopiranozil 1 4 a D glyukopiranozaa D glyukopiranozil 1 6 a D glyukopiranozil 1 6 a D glyukopiranozaGencianoza b D glyukopiranozil 1 6 a D glyukopiranozil 1 2 b D fruktofuranozida L ramnopiranozil 1 2 b D glyukopiranozil 1 3 D galaktozab D glyukopiranozil 1 4 b D glyukopiranozil 1 4 D glyukopiranozaErloza glikozilsaharoza 4G a D glyukopiranozilsaharoza a D glyukopiranozil 1 4 a D glyukopiranozil 1 2 b D fruktofuranozaa D glyukopiranozil 1 6 a D glyukopiranozil 1 4 a D glyukopiranozaa D glyukopiranozil 1 4 a D glyukopiranozil 1 6 a D glyukopiranozaa D glyukopiranozil 1 3 a D glyukopiranozil 1 3 a D glyukopiranoza 1F b D fruktozilsaharoza 1F kestotrioza izokestoza b D fruktofuranozil 2 1 b D fruktofuranozil 1 2 a D glyukopiranoza 2R 3R 4S 5S 6R 2 2S 3S 4S 5R 2 2R 3S 4S 5R 3 4 digidroksi 2 5 bis gidroksimetil oksolan 2 il oksimetil 3 4 digidroksi 5 gidroksimetil oksolan 2 il oksi 6 gidroksimetil oksan 3 4 5 triol 6F b D fruktozilsaharoza 6F kestotrioza b D fruktofuranozil 2 6 b D fruktofuranozil 1 2 a D glyukopiranoza 6G b D fruktozilsaharoza 6G kestotrioza 1 6 bis b D fruktofuranozil a D glyukopiranoza fruktotrioza b D fruktofuranozil 2 1 b D fruktofuranozil 2 1 b D fruktofuranozaa L fukopiranozil 1 2 b D galaktopiranozil 1 4 D glyukopiranozaa L fukopiranozil 1 3 b D galaktopiranozil 1 4 D glyukopiranozaa D mannopiranozil 1 4 a D mannopiranozil 1 4 a D mannopiranozaO a D galaktopiranozil 1 6 O a D galaktopiranozil 1 6 D glyukozaa D glyukopiranozil 1 6 a D glyukopiranozil 1 6 glyukozab D fruktofuranozil 2 6 b D fruktofuranozil 2 6 b D fruktofuranozab D fruktofuranozil 2 1 b D fruktofuranozil 2 1 b D fruktofuranozaa D glyukopiranozil 1 6 a D glyukopiranozil 1 2 fruktozaD Ramninoza 6 O 3 O a L ramnopiranozil a L ramnopiranozil D galaktoza 3 Tetrasaharidy tetraozy S24H42O21 Strukturnaya formula Trivialnoe nazvanie Sistematicheskoe nazvanieStahioza manneotetroza digalaktozilsaharoza a D galaktopiranozil 1 6 a D galaktopiranozil 1 6 a D glyukopiranozil 1 2 b D fruktofuranozida D galaktopiranozil 1 6 a D glyukopiranozil 1 2 b D fruktofuranozil 1 1 a D galaktopiranozida D galaktopiranozil 1 6 a D glyukopiranozil 1 2 b D fruktofuranozil 3 1 a D galaktopiranozida D glyukopiranozil 1 2 b D fruktofuranozil 6 1 a D galaktopiranozil 6 1 a D galaktopiranozidb D glyukopiranozil 1 4 b D glyukopiranozil 1 4 b D glyukopiranozil 1 4 D galaktopiranoza 1 1 kestotetraoza b D fruktofuranozil 2 1 b D fruktofuranozil 2 1 b D fruktofuranozil 1 2 a D glyukopiranoza 1 6 kestotetraoza 1 6 bis b D fruktofuranozil b D fruktofuranozil 2 1 a D glyukopiranozaa D glyukopiranozil 1 4 a D glyukopiranozil 1 4 a D glyukopiranozil 1 4 a D glyukopiranozaa D glyukopiranozil 1 6 a D glyukopiranozil 1 6 a D glyukopiranozil 1 6 a D glyukopiranoza Fruktotetraoza b D fruktofuranozil 2 1 b D fruktofuranozil 2 1 b D fruktofuranozil 2 1 b D fruktofuranozab D fruktofuranozil 2 6 b D fruktofuranozil 2 6 b D fruktofuranozil 2 6 b D fruktofuranoza 4 Pentasaharidy pentaozy S30H52O26 Strukturnaya formula Trivialnoe nazvanie Sistematicheskoe nazvanie Fruktozilnistoza b D fruktofuranozil 2 1 b D fruktofuranozil 2 1 b D fruktofuranozil 2 1 b D fruktofuranozil 1 2 a D glyukopiranozaa D glyukopiranozil 1 4 a D glyukopiranozil 1 4 a D glyukopiranozil 1 4 a D glyukopiranozil 1 4 a D glyukopiranozab D glyukopiranozil 1 4 b D glyukopiranozil 1 4 b D glyukopiranozil 1 4 b D glyukopiranozil 1 4 D galaktopiranoza trigalaktozilsaharoza a D galaktopiranozil 1 6 a D galaktopiranozil 1 6 a D galaktopiranozil 1 6 a D glyukopiranozil 1 2 b D fruktofuranoza fruktopentaoza b D fruktofuranozil 2 1 b D fruktofuranozil 2 1 b D fruktofuranozil 2 1 b D fruktofuranozil 2 1 b D fruktofuranoza 5 Geksasaharidy geksaozy S36H62O31 Strukturnaya formula Trivialnoe nazvanie Sistematicheskoe nazvaniea D glyukopiranozil 1 4 a D glyukopiranozil 1 4 a D glyukopiranozil 1 4 a D glyukopiranozil 1 4 a D glyukopiranozil 1 4 a D glyukopiranozab D glyukopiranozil 1 4 b D glyukopiranozil 1 4 b D glyukopiranozil 1 4 b D glyukopiranozil 1 4 b D glyukopiranozil 1 4 D galaktopiranoza 6 Geptasaharidy geptaozy S42H72O36 Strukturnaya formula Trivialnoe nazvanie Sistematicheskoe nazvanieb D glyukopiranozil 1 4 b D glyukopiranozil 1 4 b D glyukopiranozil 1 4 b D glyukopiranozil 1 4 b D glyukopiranozil 1 4 b D glyukopiranozil 1 4 D galaktopiranozaKlassifikaciya po sostavuFruktooligosaharidy FOS postroeny iz ostatkov ili vklyuchayut D fruktozu kestoza nistoza bifurkoza inulobioza inulotrioza inulotetraoza Ksilooligosaharidy KOS postroeny iz ostatkov ili vklyuchayut D ksilozu ksilobioza ksilotrioza Galaktooligosaharidy GOS postroeny iz ostatkov ili vklyuchayut D galaktozu laktoza Izomaltosaharidy IOS postroeny iz ostatkov ili vklyuchayut D glyukozu izoaltoza panoza izomaltotrioza nigeroza Mannooligosaharidy MOS postroeny iz ostatkov ili vklyuchayut D mannozu mannobioza mannotrioza Fizicheskie svojstvaMnogie oligosaharidy eto tvyordye kristallicheskie veshestva ili nekristallizuyushiesya siropy belogo cveta ili bescvetnye horosho rastvorimye v vode malo rastvorimye v nizshih spirtah i prakticheski nerastvorimye v drugih obychnyh rastvoritelyah za isklyucheniem dimetilformamida formamida i dimetilsulfoksida Pri povyshennyh temperaturah nizshie oligosaharidy rastvorimy v uksusnoj kislote i piridine Nekotorye vysshie nerazvetvlyonnye regulyarnye oligosaharidy tipa cellodekstrinov s trudom rastvoryayutsya v vode prichyom s rostom molekulyarnogo vesa ih rastvorimost bystro padaet Mnogie oligosaharidy imeyut sladkij vkus Nahozhdenie v prirodeV svobodnom sostoyanii oligosaharidy naibolee shiroko predstavleny v rastitelnom mire gde oni po vidimomu v pervuyu ochered igrayut rol rezervnyh uglevodov Harakternymi i naibolee rasprostranyonnymi predstavitelyami rastitelnyh oligosaharidov yavlyayutsya oligosaharidy gruppy saharozy melicitoza rafinoza gencianoza stahioza i dr PrimenenieNekotorye oligosaharidy takie kak saharoza imeyut ogromnoe prakticheskoe znachenie i po masshtabam ezhegodnogo polucheniya svyshe 100 mln tonn zanimayut odno iz pervyh mest sredi individualnyh organicheskih soedinenij V nebolshih kolichestvah proizvodyatsya laktoza i ciklodekstriny ispolzuemye v farmacevticheskoj promyshlennosti PrimechaniyaV Vikislovare est statya oligosaharid H K Kochetkov A F Bochkov B A Dmitriev A I Usov O S Chizhov V N Shibaev Himiya uglevodov M Himiya 1967 674 s