Azərbaycan  AzərbaycanБеларусь  БеларусьDanmark  DanmarkDeutschland  DeutschlandUnited States  United StatesEspaña  EspañaFrance  FranceIndonesia  IndonesiaItalia  ItaliaҚазақстан  ҚазақстанLietuva  LietuvaРоссия  Россияශ්‍රී ලංකාව  ශ්‍රී ලංකාවประเทศไทย  ประเทศไทยTürkiyə  TürkiyəУкраина  Украина
Поддерживать
www.aawiki.ru-ru.nina.az

Циклоалка ны также полиметиленовые углеводороды нафтены цикланы или циклопарафины циклические насыщенные углеводороды от

Циклоалканы

Циклоалканы

Циклоалка́ны (также полиметиленовые углеводороды, нафтены, цикланы, или циклопарафины) — циклические насыщенные углеводороды, относятся к насыщенным карбоциклическим соединениям. Могут содержать боковые цепи, содержащие углеводородные (алкильные) заместители, соединенные с циклом. Все атомы углерода циклоалканов находятся в sp3-гибридизированном состоянии. Моноциклические (содержащие один цикл) циклоалканы образуют гомологические ряды с общей формулой CnH2n. Простейшим циклоалканом является циклопропан(цикло-С3H6). По числу атомов углерода в цикле циклоалканы делят на малые — циклопропан и циклобутан, обычные — циклопентан, циклогексан и циклогептан, средние — от циклооктана (8 атомов углерода) до циклододекана (12 атомов углерода), большие — с 13 и более атомами в карбоцикле.

image

Несмотря на то, что согласно определению Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) циклоалканы могут содержать в своей структуре только один цикл, ряд авторов включают в класс циклоалканов все циклические предельные углеводороды независимо от числа циклов в их структуре и способа их соединения. При этом, в зависимости от количества циклов выделяют моноциклические, бициклические, трициклические и, в общем случае, полициклические циклоалканы. При наличии двух и более циклов в молекуле различают циклоалканы с изолированными и конденсированными циклами, спиро- и мостиковые циклоалканы, а также каркасные углеводороды. Во всех указанных случаях универсальной общей формулой ряда циклоалканов является CnH2(n+1−r), где n — число углеродных атомов, а r — количество циклов.

Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году из бакинской нефти.

Номенклатура и изомерия

Названия моноциклических незамещенных циклоалканов образуются добавлением приставки цикло- к названию ациклического неразветвленного алкана с тем же числом атомов углерода в его цепи, что и у циклоалкана в его кольце (циклопропан, циклобутан, циклопентан).

При наличии в структуре циклоалканов алкильных заместителей, соединенных с циклом, название циклического фрагмента берется за основу, а названия заместителей выносятся в приставочную часть (например, пентилциклобутан). С введением этого правила ИЮПАК в 2020 году была устранена вариантивность в выборе в качестве главной цепи циклоалканового кольца или боковой цепи.

Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:

  • Изомерия углеродного скелета, например, циклобутан и 1-метилциклопропан.
  • Пространственная. Для циклоалканов, содержащих два заместителя у разных атомов углерода трехчленного кольца, возможна цис-транс-изомерия: если два заместителя находятся по одну сторону цикла, то этот изомер называется цис-изомером, если же два заместителя находятся по разные стороны от цикла, то изомер называется транс-изомером, например, цис- и транс-1,2-диметилциклопропан.
  • Межклассовая изомерия с алкенами, например, циклопропан и пропен.

Классификация

image
Спиропентан
image
Бициклопентан

Циклоалканы делятся на моноциклические и бициклические циклоалканы.

В свою очередь, бициклические циклоалканы делятся на спироалканы и бициклоалканы:

  • Спироалканы — углеводороды, состоящие из двух циклов, в которых один углеродный атом (спироатом) является общим. Представителем спироалканов является спиропентан. Название образуется путем добавления приставки спиро-, указанием количества нецентральных атомов в циклах в квадратных скобках и путем добавления окончания соответствующего алкана. Например, для спиропентана это название будет спиро[2.2]пентан.
  • Бициклоалканы — углеводороды, состоящие из двух циклов, в которых два углеродных атома являются общими (например, хаусан). Название получается путем добавления приставки бицикло-, указанием количества нецентральных атомов в циклах в квадратных скобках и путем добавления окончания соответствующего алкана. Например, для [англ.] это название будет бицикло[1.1.0]бутан.

Физические свойства

Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp³-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, что создаёт в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны.[источник не указан 1420 дней]

При комнатной температуре первые два члена ряда (C3 — C4) — газы, (C5 — C11) — жидкости, начиная с C12 — твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Циклоалканы в воде практически не растворяются.

Температуры плавления и кипения некоторых циклоалканов:

Циклоалкан Т. пл., °C Т. кип., °C
циклопропан C3H6 −127 −33
циклобутан C4H8 −90 13
циклопентан C5H10 −94 49
циклогексан C6H12 7 81
циклогептан C7H14 −8 119
циклооктан C8H16 15 151
циклононан C9H18 11 178

Получение

Циклоалканы в значительном количестве находятся в нефти, а также содержатся в природных соединениях.

Металлорганический синтез

Циклоалканы можно получить дегалогенированием дигалогенпроизводных (металлорганический синтез) при помощи магния, натрия или цинка:

image

Каталитическое гидрирование

Циклоалканы могут быть получены в результате реакций каталитического гидрирования аренов, циклоалкенов, циклоалкадиенов, например, в результате реакции присоединения водорода к бензолу в присутствии катализатора образуется циклогексан; катализатором в этой реакции может служить никель Ренея, никель, платина, палладий:

image

Химические свойства

Химические свойства циклоалканов, содержащих в своей структуре малые циклы (циклопропан, циклобутан), специфичны — для них в большей степени характерны реакции присоединения с раскрытием цикла, в то время как циклопентан и более старшие члены гомологического ряда циклоалканов склонны к реакциям радикального замещения и, таким образом, по своему химическому поведению близки к алканам.

  • Циклопропан и циклобутан способны присоединять бром:
image
  • Также циклопропан и циклобутан могут присоединять галогеноводороды, присоединение происходит с раскрытием цикла по правилу Марковникова.
  • Циклопропан, циклобутан и циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора:
image

Применение

В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путём каталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.

Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.

Примечания

  1. The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Термин Циклоалканы по IUPAC (англ.). goldbook.iupac.org. Дата обращения: 18 февраля 2022. Архивировано 20 января 2022 года.
  2. Полиметиленовые углеводороды // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
  3. Циклоалканы // Химическая энциклопедия : [рус.] : [арх. 6 октября 2021] : в 5 т. / под ред. Н. С. Зефирова. — М. : Большая российская энциклопедия, 1999. — Т. 5. — С. 364–365. — ISBN 5-85270-310-9.
  4. Hydrocarbon-Cycloalkanes | Britannica (англ.). www.britannica.com. Дата обращения: 20 февраля 2022. Архивировано 22 января 2022 года.
  5. Valerij Fedorovič. Traven'. Organičeskaâ himiâ : v treh tomah. 1. — 2-e izd., pererab. i dop. — Moskva: BINOM. Laboratoriâ znanij, cop. 2013. — С. 196. — 368 s. с. — ISBN 978-5-9963-0406-6, 5-9963-0406-6, 978-5-9963-0357-1, 5-9963-0357-4.
  6. Alkanes & Cycloalkanes. www2.chemistry.msu.edu. Дата обращения: 20 февраля 2022. Архивировано 19 марта 2022 года.
  7. George A. Olah. General Aspects // Hydrocarbon chemistry (англ.). — 2nd edition. — John Willey & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2003. — P. 1. — 871 p. — ISBN 0-471-41782-3, 978-0-471-41782-8.
  8. Владимир Васильевич Марковников (1838-1904) [1948 - - Люди русской науки. Том 1]. nplit.ru. Дата обращения: 21 ноября 2015. Архивировано 22 ноября 2015 года.
  9. R-2.3.1 Hydrocarbons. www.acdlabs.com. Дата обращения: 20 февраля 2022. Архивировано 20 февраля 2022 года.
  10. Karl-Heinz Hellwich, Richard M. Hartshorn, Andrey Yerin, Ture Damhus, Alan T. Hutton. Brief guide to the nomenclature of organic chemistry (IUPAC Technical Report) (англ.) // Pure and Applied Chemistry. — 2020-03-26. — Vol. 92, iss. 3. — P. 527–539. — ISSN 0033-4545 1365-3075, 0033-4545. — doi:10.1515/pac-2019-0104. Архивировано 6 декабря 2022 года.
  11. The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Термин Спироатом по IUPAC (англ.). The IUPAC "Gold Book". IUPAC. doi:10.1351/goldbook.S05884. Дата обращения: 16 февраля 2022. Архивировано 20 января 2022 года.
  12. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии. В 2 томах = Basic Principles of Organic Chemistry / Пер. с англ. Ю. Г. Бунделя, под ред. А. Н. Несмеянова. — 2-е изд., дополненное. — М.: Мир, 1978. — Т. 1. — 121 с.
  13. Valerij Fedorovič. Traven'. Organičeskaâ himiâ : v treh tomah. 1. — 2-e izd., pererab. i dop. — Moskva: BINOM. Laboratoriâ znanij, cop. 2013. — С. 198. — 368 s. с. — ISBN 978-5-9963-0406-6, 5-9963-0406-6, 978-5-9963-0357-1, 5-9963-0357-4.
  14. Г.И. Дерябина, Г.В. Кантария, Д.И. Грошев. Свойства циклоалканов. Интерактивный мультимедиа учебник "Органическая химия". Дата обращения: 19 ноября 2021. Архивировано 19 ноября 2021 года.

Литература

  • Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы.. — М.: Экзамен, 2002.

Автор: www.NiNa.Az

Дата публикации:

Википедия, чтение, книга, библиотека, поиск, нажмите, истории, книги, статьи, wikipedia, учить, информация, история, скачать, скачать бесплатно, mp3, видео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, картинка, музыка, песня, фильм, игра, игры, мобильный, телефон, Android, iOS, apple, мобильный телефон, Samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Сеть, компьютер

Cikloalka ny takzhe polimetilenovye uglevodorody nafteny ciklany ili cikloparafiny ciklicheskie nasyshennye uglevodorody otnosyatsya k nasyshennym karbociklicheskim soedineniyam Mogut soderzhat bokovye cepi soderzhashie uglevodorodnye alkilnye zamestiteli soedinennye s ciklom Vse atomy ugleroda cikloalkanov nahodyatsya v sp3 gibridizirovannom sostoyanii Monociklicheskie soderzhashie odin cikl cikloalkany obrazuyut gomologicheskie ryady s obshej formuloj CnH2n Prostejshim cikloalkanom yavlyaetsya ciklopropan ciklo S3H6 Po chislu atomov ugleroda v cikle cikloalkany delyat na malye ciklopropan i ciklobutan obychnye ciklopentan ciklogeksan i ciklogeptan srednie ot ciklooktana 8 atomov ugleroda do ciklododekana 12 atomov ugleroda bolshie s 13 i bolee atomami v karbocikle Nesmotrya na to chto soglasno opredeleniyu Mezhdunarodnogo soyuza teoreticheskoj i prikladnoj himii IYuPAK cikloalkany mogut soderzhat v svoej strukture tolko odin cikl ryad avtorov vklyuchayut v klass cikloalkanov vse ciklicheskie predelnye uglevodorody nezavisimo ot chisla ciklov v ih strukture i sposoba ih soedineniya Pri etom v zavisimosti ot kolichestva ciklov vydelyayut monociklicheskie biciklicheskie triciklicheskie i v obshem sluchae policiklicheskie cikloalkany Pri nalichii dvuh i bolee ciklov v molekule razlichayut cikloalkany s izolirovannymi i kondensirovannymi ciklami spiro i mostikovye cikloalkany a takzhe karkasnye uglevodorody Vo vseh ukazannyh sluchayah universalnoj obshej formuloj ryada cikloalkanov yavlyaetsya CnH2 n 1 r gde n chislo uglerodnyh atomov a r kolichestvo ciklov Vhodyat v sostav nefti Otkryty V V Markovnikovym v 1883 godu iz bakinskoj nefti Nomenklatura i izomeriyaNazvaniya monociklicheskih nezameshennyh cikloalkanov obrazuyutsya dobavleniem pristavki ciklo k nazvaniyu aciklicheskogo nerazvetvlennogo alkana s tem zhe chislom atomov ugleroda v ego cepi chto i u cikloalkana v ego kolce ciklopropan ciklobutan ciklopentan Pri nalichii v strukture cikloalkanov alkilnyh zamestitelej soedinennyh s ciklom nazvanie ciklicheskogo fragmenta beretsya za osnovu a nazvaniya zamestitelej vynosyatsya v pristavochnuyu chast naprimer pentilciklobutan S vvedeniem etogo pravila IYuPAK v 2020 godu byla ustranena variantivnost v vybore v kachestve glavnoj cepi cikloalkanovogo kolca ili bokovoj cepi Dlya cikloalkanov harakterny sleduyushie vidy izomerii Izomeriya uglerodnogo skeleta naprimer ciklobutan i 1 metilciklopropan Prostranstvennaya Dlya cikloalkanov soderzhashih dva zamestitelya u raznyh atomov ugleroda trehchlennogo kolca vozmozhna cis trans izomeriya esli dva zamestitelya nahodyatsya po odnu storonu cikla to etot izomer nazyvaetsya cis izomerom esli zhe dva zamestitelya nahodyatsya po raznye storony ot cikla to izomer nazyvaetsya trans izomerom naprimer cis i trans 1 2 dimetilciklopropan Mezhklassovaya izomeriya s alkenami naprimer ciklopropan i propen KlassifikaciyaSpiropentanBiciklopentan Cikloalkany delyatsya na monociklicheskie i biciklicheskie cikloalkany V svoyu ochered biciklicheskie cikloalkany delyatsya na spiroalkany i bicikloalkany Spiroalkany uglevodorody sostoyashie iz dvuh ciklov v kotoryh odin uglerodnyj atom spiroatom yavlyaetsya obshim Predstavitelem spiroalkanov yavlyaetsya spiropentan Nazvanie obrazuetsya putem dobavleniya pristavki spiro ukazaniem kolichestva necentralnyh atomov v ciklah v kvadratnyh skobkah i putem dobavleniya okonchaniya sootvetstvuyushego alkana Naprimer dlya spiropentana eto nazvanie budet spiro 2 2 pentan Bicikloalkany uglevodorody sostoyashie iz dvuh ciklov v kotoryh dva uglerodnyh atoma yavlyayutsya obshimi naprimer hausan Nazvanie poluchaetsya putem dobavleniya pristavki biciklo ukazaniem kolichestva necentralnyh atomov v ciklah v kvadratnyh skobkah i putem dobavleniya okonchaniya sootvetstvuyushego alkana Naprimer dlya angl eto nazvanie budet biciklo 1 1 0 butan Fizicheskie svojstvaVse atomy ugleroda v molekulah cikloalkanov imeyut sp gibridizaciyu Odnako velichiny uglov mezhdu gibridnymi orbitalyami v ciklobutane i osobenno v ciklopropane ne 109 28 a menshe iz za geometrii chto sozdayot v molekulah napryazhenie poetomu malye cikly ochen reakcionnosposobny istochnik ne ukazan 1420 dnej Pri komnatnoj temperature pervye dva chlena ryada C3 C4 gazy C5 C11 zhidkosti nachinaya s C12 tvyordye veshestva Temperatury kipeniya i plavleniya cikloalkanov vyshe chem u sootvetstvuyushih alkanov Cikloalkany v vode prakticheski ne rastvoryayutsya Temperatury plavleniya i kipeniya nekotoryh cikloalkanov Cikloalkan T pl C T kip Cciklopropan C3H6 127 33ciklobutan C4H8 90 13ciklopentan C5H10 94 49ciklogeksan C6H12 7 81ciklogeptan C7H14 8 119ciklooktan C8H16 15 151ciklononan C9H18 11 178PoluchenieCikloalkany v znachitelnom kolichestve nahodyatsya v nefti a takzhe soderzhatsya v prirodnyh soedineniyah Metallorganicheskij sintez Cikloalkany mozhno poluchit degalogenirovaniem digalogenproizvodnyh metallorganicheskij sintez pri pomoshi magniya natriya ili cinka dd Kataliticheskoe gidrirovanie Cikloalkany mogut byt polucheny v rezultate reakcij kataliticheskogo gidrirovaniya arenov cikloalkenov cikloalkadienov naprimer v rezultate reakcii prisoedineniya vodoroda k benzolu v prisutstvii katalizatora obrazuetsya ciklogeksan katalizatorom v etoj reakcii mozhet sluzhit nikel Reneya nikel platina palladij dd Himicheskie svojstvaHimicheskie svojstva cikloalkanov soderzhashih v svoej strukture malye cikly ciklopropan ciklobutan specifichny dlya nih v bolshej stepeni harakterny reakcii prisoedineniya s raskrytiem cikla v to vremya kak ciklopentan i bolee starshie chleny gomologicheskogo ryada cikloalkanov sklonny k reakciyam radikalnogo zamesheniya i takim obrazom po svoemu himicheskomu povedeniyu blizki k alkanam Ciklopropan i ciklobutan sposobny prisoedinyat brom dd Takzhe ciklopropan i ciklobutan mogut prisoedinyat galogenovodorody prisoedinenie proishodit s raskrytiem cikla po pravilu Markovnikova Ciklopropan ciklobutan i ciklopentan mogut prisoedinyat vodorod davaya sootvetstvuyushie normalnye alkany Prisoedinenie proishodit pri nagrevanii v prisutstvii nikelevogo katalizatora C4H8 H2 NiC4H10 displaystyle ce C4H8 H2 gt Ni C4H10 dd PrimenenieV neftehimicheskoj promyshlennosti nafteny yavlyayutsya istochnikom polucheniya aromaticheskih uglevodorodov putyom kataliticheskogo riforminga Naibolshee prakticheskoe znachenie priobryol ciklogeksan primenyaemyj dlya sinteza kaprolaktama adipinovoj kisloty i drugih soedinenij ispolzuemyh v proizvodstve sinteticheskogo volokna Ciklopropan primenyayut dlya narkoza no ego primenenie ogranicheno iz za vzryvoopasnosti PrimechaniyaCikloalkany Znacheniya v VikislovareMediafajly na Vikisklade The International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC Termin Cikloalkany po IUPAC angl goldbook iupac org Data obrasheniya 18 fevralya 2022 Arhivirovano 20 yanvarya 2022 goda Polimetilenovye uglevodorody Bolshaya sovetskaya enciklopediya v 30 t gl red A M Prohorov 3 e izd M Sovetskaya enciklopediya 1969 1978 Cikloalkany Himicheskaya enciklopediya rus arh 6 oktyabrya 2021 v 5 t pod red N S Zefirova M Bolshaya rossijskaya enciklopediya 1999 T 5 S 364 365 ISBN 5 85270 310 9 Hydrocarbon Cycloalkanes Britannica angl www britannica com Data obrasheniya 20 fevralya 2022 Arhivirovano 22 yanvarya 2022 goda Valerij Fedorovic Traven Organiceskaa himia v treh tomah 1 2 e izd pererab i dop Moskva BINOM Laboratoria znanij cop 2013 S 196 368 s s ISBN 978 5 9963 0406 6 5 9963 0406 6 978 5 9963 0357 1 5 9963 0357 4 Alkanes amp Cycloalkanes neopr www2 chemistry msu edu Data obrasheniya 20 fevralya 2022 Arhivirovano 19 marta 2022 goda George A Olah General Aspects Hydrocarbon chemistry angl 2nd edition John Willey amp Sons Inc Hoboken New Jersey 2003 P 1 871 p ISBN 0 471 41782 3 978 0 471 41782 8 Vladimir Vasilevich Markovnikov 1838 1904 1948 Lyudi russkoj nauki Tom 1 neopr nplit ru Data obrasheniya 21 noyabrya 2015 Arhivirovano 22 noyabrya 2015 goda R 2 3 1 Hydrocarbons neopr www acdlabs com Data obrasheniya 20 fevralya 2022 Arhivirovano 20 fevralya 2022 goda Karl Heinz Hellwich Richard M Hartshorn Andrey Yerin Ture Damhus Alan T Hutton Brief guide to the nomenclature of organic chemistry IUPAC Technical Report angl Pure and Applied Chemistry 2020 03 26 Vol 92 iss 3 P 527 539 ISSN 0033 4545 1365 3075 0033 4545 doi 10 1515 pac 2019 0104 Arhivirovano 6 dekabrya 2022 goda The International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC Termin Spiroatom po IUPAC angl The IUPAC Gold Book IUPAC doi 10 1351 goldbook S05884 Data obrasheniya 16 fevralya 2022 Arhivirovano 20 yanvarya 2022 goda Roberts Dzh Kaserio M Osnovy organicheskoj himii V 2 tomah Basic Principles of Organic Chemistry Per s angl Yu G Bundelya pod red A N Nesmeyanova 2 e izd dopolnennoe M Mir 1978 T 1 121 s Valerij Fedorovic Traven Organiceskaa himia v treh tomah 1 2 e izd pererab i dop Moskva BINOM Laboratoria znanij cop 2013 S 198 368 s s ISBN 978 5 9963 0406 6 5 9963 0406 6 978 5 9963 0357 1 5 9963 0357 4 G I Deryabina G V Kantariya D I Groshev Svojstva cikloalkanov rus Interaktivnyj multimedia uchebnik Organicheskaya himiya Data obrasheniya 19 noyabrya 2021 Arhivirovano 19 noyabrya 2021 goda LiteraturaKuzmenko N E Eremin V V Popkov V A Nachala himii Sovremennyj kurs dlya postupayushih v vuzy M Ekzamen 2002

Вер.