Этиле нглико ль 1 2 дигидроксиэтан 1 2 диоксиэтан этандиол 1 2 HO CH2 CH2 OH кислородсодержащее органическое соединение

Этиле́нглико́ль (1,2-дигидроксиэтан, 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2), HO—CH₂—CH₂—OH — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, один из представителей полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом.

Этиленгликоль

Общие

Систематическое
наименование

этандиол-1,2

Традиционные названия

1,2-дигидроксиэтан,
этиленгликоль,
1,2-диоксиэтан,
1,2-этандиол

Хим. формула

C₂H₆O₂

Рац. формула

C₂H₄(OH)₂

Физические свойства

Состояние

бесцветная жидкость без запаха, со сладковатым вкусом

Молярная масса

62,068 г/моль

Плотность

1,113 г/см³

Энергия ионизации

10,16 эВ

Термические свойства

Температура

• плавления

−12,9 °C

• кипения

197,3 °C

• вспышки

111 °C

Пределы взрываемости

3,2 ± 0,1 об.%

Энтальпия

• кипения

50,5 кДж/моль и 57,4 кДж/моль

Давление пара

7900 миллипаскаль

Химические свойства

Константа диссоциации кислоты

pK_{a}

15,1 ± 0,1

Оптические свойства

Показатель преломления

1,4318

Структура

Дипольный момент

7,6E−30 Кл·м

Классификация

Рег. номер CAS

107-21-1

PubChem

174

Рег. номер EINECS

203-473-3

SMILES

OCCO

InChI

InChI=1S/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2

LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N

RTECS

KW2975000

ChEBI

30742

ChemSpider

13835235

Безопасность

Предельная концентрация

5 мг/м³

ЛД₅₀

470 мг/кг (крысы, перорально)

Токсичность

обладает общетоксическим действием

Фразы риска (R)

R22

Краткие характер. опасности (H)

H302

Меры предостор. (P)

P264, P270, P301+P312, P330, P501

Пиктограммы СГС

NFPA 704

1

3

0

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Медиафайлы на Викискладе

Не проявляет коррозионной активности к алюминию и нержавеющим сталям. Вещество токсично, взрыво- и пожароопасно. Случайный приём внутрь этиленгликоля в больших концентрациях может привести к отравлению.

История открытий и производства

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида. Он не находил широкого применения до Первой мировой войны, когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ.

В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин. Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния, США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.». К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита.

В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида. Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

Получение

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190‒200 °С или при 1 атм и 50‒100 °С в присутствии 0,1‒0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90 % выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Химические свойства

Этиленгликоль обладает типичными для многоатомных спиртов химическими свойствами.

Обладает слабо выраженными кислотными свойствами, в частности, подобно кислотам взаимодействует с щелочными металлами.

Подвергается внутримолекулярной дегидратации до ацетальдегида

Взаимодействует с галогенводородными кислотами.

Применение

Благодаря низкой стоимости этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

Смесь этиленгликоля с водой обладает существенно более низкой температурой замерзания, чем её компоненты (эвтектическая смесь 25% воды и 75% этиленгликоля замерзает при -75°), поэтому 60 % потребления этиленгликоля приходится на автомобильные антифризы и тормозные жидкости
- сам этиленгликоль коррозионно-пассивен, в смесь с водой для подавления её коррозионной активности добавляются ингибиторы коррозии
- при доле воды в 25 % смесь достигает наименьшей температуры замерзания в –75°С, при доле 35 % возрастает до −65 °С, при доле 40 % – до −49 °С, при доле 50 % – до −40 °С
- дополнительным удобством является повышение температуры кипения смеси
Используется как теплоноситель с содержанием не более 50 % в системах отопления (в основном в частных домах)
В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
Как растворитель красящих веществ;
В органическом синтезе:

- в качестве высокотемпературного растворителя.
- для защиты карбонильной группы путём получения 1,3-диоксолана. Обработкой вещества с карбонильной группой в бензоле или толуоле этиленгликолем в присутствии кислого катализатора (, и др.) и азеотропной отгонкой на образующейся воды. Например, защита карбонильной группы

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана или комплекса диметилсульфат-ДМФА 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

Как компонент противоводокристаллизационной жидкости «И».
Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.

Этиленгликоль также применяется:

при производстве конденсаторов
при производстве 1,4-диоксана
как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл
в качестве компонента крема для обуви (1‒2 %)
в составе для мытья стёкол вместе с изопропиловым спиртом
при криоконсервировании биологических объектов (в крионике) в качестве криопротектора.
при производстве полиэтилентерефталата, пластика популярных ПЭТ-бутылок.

Очистка и осушение

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I₂, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Концентрация %	30	35	40	45	50	55	60
Плотность, г/мл	1,050	1,058	1,067	1,074	1,082	1,090	1,098

Меры безопасности

Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8‒6,4 % (по объёму).

Этиленгликоль умеренно токсичен. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела). Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары́ обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании, однако при этом об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол.

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, соли которой вызывают повреждения почечной ткани и мочеточников. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой.

См. также

Полиэтиленгликоль
Глицерин
Триэтиленгликоль
Бутилгликоль

Примечания

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/174#section=Heat-of-Vaporization
https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107211&Mask=4
David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html
http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/1310.htm
name=https://docs.cntd.ru_Этиленгликоль (недоступная ссылка), и его свойства
Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol (неопр.). Дата обращения: 8 января 2009. Архивировано из оригинала 13 января 2009 года.
name=https://docs.cntd.ru_Ethylene (недоступная ссылка) Glycol
Этиленгликоль, химические свойства, производство, C2H6O2 (неопр.). acetyl.ru. Дата обращения: 3 февраля 2025.
SYNTHESIS 1983, No 3,pp 203—205
Liebigs Annalen Chemie 1979, pp 1362—1369
CDC — The Emergency Response Safety and Health Database: Systemic Agent: ETHYLENE GLYCOL — NIOSH (неопр.). Дата обращения: 24 января 2018. Архивировано 26 декабря 2017 года.
Архивированная копия (неопр.). Дата обращения: 24 января 2018. Архивировано из оригинала 15 октября 2018 года.
Е. Ю. Бонитенко и др. Отравления этиленгликолем и его эфирами Архивная копия от 5 марта 2016 на Wayback Machine — СПб.: «Изд-во НИИХ СПбГУ», 2003 г. — Medline.Ru
Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1460, 1465. — 2170 с. — ISBN 0071437630.
В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. — Киев: Выща шк., 1989. — 447 с. — 6000 экз. — ISBN 5-11-000148-0.

Ссылки

ГОСТ 19710-83. Этиленгликоль. Технические условия. Архивная копия от 20 ноября 2018 на Wayback Machine (рус.)
Об отравлениях этиленгликолем Архивная копия от 5 марта 2016 на Wayback Machine
Hairong Yue, Yujun Zhao, Xinbin Ma and Jinlong Gong. Ethylene glycol: properties, synthesis, and applications. Critical Review Архивная копия от 21 ноября 2018 на Wayback Machine — Chemical Society Reviews. Issue 11, 2012, 41, 4218-4244. DOI: 10.1039/C2CS15359A

[_5858c2dda1a20923-1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/174#section=Heat-of-Vaporization

[_40aba3dcdfd72b49-2] ttps://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107211&Mask=4

[_baaf115870f6371b-3] David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[_dc9faa182a5578c5-4] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html

[_a64225ee69080a93-5] ttp://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/1310.htm

[6] =https://docs.cntd.ru_Этиленгликоль (недоступная ссылка), и его свойства

[7] Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol (неопр.). Дата обращения: 8 января 2009. Архивировано из оригинала 13 января 2009 года.

[8] =https://docs.cntd.ru_Ethylene (недоступная ссылка) Glycol

[9] Этиленгликоль, химические свойства, производство, C2H6O2 (неопр.). acetyl.ru. Дата обращения: 3 февраля 2025.

[10] SYNTHESIS 1983, No 3,pp 203—205

[11] Liebigs Annalen Chemie 1979, pp 1362—1369

[12] CDC — The Emergency Response Safety and Health Database: Systemic Agent: ETHYLENE GLYCOL — NIOSH (неопр.). Дата обращения: 24 января 2018. Архивировано 26 декабря 2017 года.

[13] Архивированная копия (неопр.). Дата обращения: 24 января 2018. Архивировано из оригинала 15 октября 2018 года.

[14] Е. Ю. Бонитенко и др. Отравления этиленгликолем и его эфирами Архивная копия от 5 марта 2016 на Wayback Machine — СПб.: «Изд-во НИИХ СПбГУ», 2003 г. — Medline.Ru

[15] Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1460, 1465. — 2170 с. — ISBN 0071437630.

[16] В. Ф. Крамаренко. Токсикологическая химия. — Киев: Выща шк., 1989. — 447 с. — 6000 экз. — ISBN 5-11-000148-0.