Пропиле нглико ль бесцветная вязкая жидкость со слабым характерным запахом сладковатым вкусом обладающая гигроскопически

Пропиле́нглико́ль — бесцветная вязкая жидкость со слабым характерным запахом, сладковатым вкусом, обладающая гигроскопическими свойствами, двухатомный спирт (гликоль).

Пропиленгликоль

Общие

Систематическое
наименование

пропан-1,2-диол

Сокращения

ПГ, PG, PGI

Традиционные названия

пропиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,2-диоксипропан, Dowfrost, Methylethylene glycol, Monopropylene glycol, PG 12, Propane-1,2-diol

Хим. формула

C₃H₈O₂

Рац. формула

CH₂(OH)-CH(OH)-CH₃

Физические свойства

Состояние

жидкость

Молярная масса

76,09 г/моль

Плотность

1,0363 г/см³

Динамическая вязкость

0,056 Па·с

Кинематическая вязкость

0,054 см²/с
(при 20 °C)

Термические свойства

Температура

• плавления

−60 °C

• кипения

187,4 °C

• вспышки

107 °C

Тройная точка

? K (? °C), ? Па

Критическая точка

351 °C, 0,0061 Па

Уд. теплоёмк.

2483 Дж/(кг·К)

Теплопроводность

0,218 Вт/(м·K)

Энтальпия

• образования

−486,1 ± 2,5 кДж/моль

Удельная теплота испарения

914 кДж/кг

Давление пара

10,7 Па

Химические свойства

Константа диссоциации кислоты

pK_{a}

14,8

Растворимость

• в воде

полная

• в этаноле

полная

Оптические свойства

Показатель преломления

1,4326

Структура

Дипольный момент

3,63 Д

Классификация

Рег. номер CAS

57-55-6

PubChem

1030

Рег. номер EINECS

200-338-0

SMILES

CC(CO)O

InChI

InChI=1S/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3

DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N

Кодекс Алиментариус

E1520

RTECS

TY2000000

ChEBI

16997

ChemSpider

13835224

Безопасность

ЛД₅₀

20000 мг/кг (крысы, перорально)

NFPA 704

1

0

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Медиафайлы на Викискладе

Физико-химические свойства пропиленгликоля

Основные свойства

1,2-пропиленгликоль — прозрачная вязкая жидкость. Её плотность ниже, чем у этиленгликоля и глицерина, но выше, чем у этанола. Вязкость пропиленгликоля выше, чем у этиленгликоля и одноатомных спиртов, особенно при низких температурах. ИК-спектр и масс-спектр 1,2-пропиленгликоля представлены на сайте NIST.

Растворимость

Пропиленгликоль является хорошим растворителем для различного класса соединений. С ним полностью смешивается большинство низкомолекулярных органических соединений, содержащих кислород и азот:

одноатомные спирты (метиловый, этиловый, пропиловый, изопропиловый, н-бутиловый, н-амиловый, фенилэтиловый и пр.)
этилен- и пропиленгликоли и их эфиры
кислоты (уксусная, диэтилуксусная, валериановая, олеиновая и пр.)
альдегиды (анисовый, бензойный, горчичный, салициловый, фурфурол, цитраль) и кетоны (ацетон, α-ионон, метилизопропил- и метилизобутилкетоны)
сложные эфиры (этил-, этилхлор-, н-бутил-, амил- и изоамилацетаты, три-н-бутилфосфат, н-бутил-лактон и пр.)
амины и другие азотсодержащие соединения (этанол- и диэтаноламины, диизопропиламин, ди-н-бутиламин, ди-н-амиламин, α-метилбензиламин, α-метилбензилдиметиламин, 2-фенилэтиламин, диэтилентриамин, триэтилентетрамин, пиридин, диметилформамид, н-амилцианид и пр.).

Физико-химические свойства водных растворов пропиленгликоля

Пропиленгликоль смешивается с водой.

Химические свойства пропиленгликоля

Пропиленгликоль известен в виде двух изомеров: 1,2-пропиленгликоль ${\mathsf {CH_{3}\!\!-\!\!CHOH\!-\!CH_{2}\!-\!OH}}$ и 1,3-пропиленгликоль ${\mathsf {HO\!-\!CH_{2}\!\!-\!\!CH_{2}\!-\!CH_{2}\!-\!OH}}$ . 1,3-Пропиленгликоль более реакционноспособен, чем 1,2-пропиленгликоль, и склонен к полимеризации.

Вследствие наличия асимметрического атома углерода имеются два оптических изомера: один, вращающий плоскость поляризации света влево, (-)-форма и другой — вправо, (+)-форма. Пропиленгликоль, получаемый в промышленности гидратацией окиси пропилена, представляет собой рацемическую смесь обоих оптических изомеров (рацемат).

Оптические изомеры пропиленгликоля могут быть получены из лево- и правовращающей окиси пропилена. Кроме того, левовращающий изомер получают при восстановлении левовращающего эфира молочной кислоты, а правовращающий — при гидрировании над никелем левовращающего 3-иод-1,2-пропиленгликоля.

Оптические изомеры пропиленгликоля можно также получить из рацемата при фракционировании циклических кеталей пропиленгликоля и 1-ментона и последующем кислотном гидролизе индивидуальных кеталей. Предложен способ выделения (-)- и (+)-пропиленгликолей из раствора рацемата в органическом растворителе (н-пропаноле, втор-бутаноле, ацетоне и его смеси с этиловыми эфиром или этил-ацетатом и др.) путём «затравки» кристаллическим пропиленгликолем раствора, охлажденного до температуры ниже −29 °C.

По химическим свойствам 1,2-пропиленгликоль — типичный гликоль. С щелочными металлами и щелочами образуют гликоляты, с карбоновыми кислотами и ангидридами — одно- и двузамещенные сложные эфиры; этерификация 1,2-пропиленгликоля и моноэфиров приводит к диэфирам. При дегидратации в присутствии кислот или щелочей 1,2-пропиленгликоль образует смесь диметил-1,4-диоксанов, в присутствии Н₃РО₄ при 250 °C-пропионовый альдегид, в присутствии АlРО₄ — аллиловый спирт (2-пропен-1-ол)CH₂=CH-CH₂-OH и ацетон. При каталитическом дегидрировании 1,2-пропиленгликоля дает ацетол СН₃-СО-СН₂-ОН или пропионовый альдегид, пропионовую кислоту, метилглиоксаль и др. В процессе окисления 1,2-пропиленгликоля продуктами реакции являются ацетон, пропионовый альдегид, молочная кислота, формальдегид, ацетальдегид и др.

Токсикология

Добавка E1520 (пропиленгликоль) разрешена для использования в большинстве стран мира.

При пероральном приеме не оказывает токсического воздействия на человеческий организм.

Производство пропиленгликоля

Схема производства

Получение пропиленгликоля осуществляется путём гидратации окиси пропилена при температуре от 160 до 200 градусов и при давлении около 1,6 МПа. При этом выделяется 85,5 % пропиленгликоля, 13 % дипропиленгликоля и 1,5 % трипропиленгликоля. Выделяют гликоли в вакууме на ректификационной колонне. Гарантийный срок хранения продукта — один год со дня изготовления. Пищевой пропиленгликоль хранится около двух лет.

Применение пропиленгликоля

Антифризы (теплоносители, хладоносители)

Низкозамерзающие теплоносители на основе водного раствора пропиленгликоля широко используются в различных отраслях промышленности в качестве теплоносителей (антифризов), в том числе в системах отопления, вентиляции, кондиционирования жилых домов и общественных зданий, в системах охлаждения пищевых производств, а также в другом теплообменном оборудовании в интервале температур от −40 °C до +108 °C.

Зависимость температуры замерзания теплоносителей от концентрации в них пропиленгликоля:

t замерзания, °C	−40	−30	−20	−10	−5	0
Содержание, % масс.	54	48	39	25	15	1

В домашних условиях можно определить температуру замерзания (t замерзания °С) эксплуатируемого теплоносителя по плотности. Зависимость плотности от температуры замерзания для водных растворов пропиленгликоля приведены в таблице 2.

Зависимость плотности от температуры начала кристаллообразования пропиленгликоля:

t замерзания, °C	−40	−30	−20	−10	−5	0
Плотность, кг/м.куб.	1040	1037	1031	1019	1010	999,3

1,2-Пропиленгликоль применяют:

в производстве ненасыщенных полиэфирных смол (для строительной индустрии и производства автомобилей), эластичных полиуретанов, алкидных смол;
как растворитель природных и синтетических веществ при приготовлении мазей, паст, кремов, шампуней и т. д. в фармацевтической и косметической промышленности;
в пищевой промышленности как растворитель пищевых добавок и увлажнитель табака. 1,2-Пропиленгликоль обладает умеренными консервирующими и бактерицидными свойствами;
для дезинфекции помещений на предприятиях пищевой промышленности (распыляют в воздухе в виде аэрозоля);
при изготовлении тормозных жидкостей, антифризов, антиобледенительных жидкостей и теплоносителей;
в качестве пластификатора при производстве целлофановых и поливинилхлоридных плёнок;
в дымовых машинах для создания визуальных эффектов на концертах, эстрадных шоу, в киноиндустрии;
в связи с заменой эфиров этиленгликоля менее токсичными соединениями возрастает применение эфиров 1,2-пропиленгликоля;
в жидкости для электронных парогенераторов и ЭСДН;
50%-я смесь горячего пропиленгликоля "type I de-icing fluid" применяется в авиации для наземного снятия обледенения с бортов коммерческих самолетов; 100%-я смесь холодного пропиленгликоля "type IV de-icing fluid" применяется для обработки бортов с целью предотвращение формирования льда на крыльях и хвосте коммерческих самолетов перед рулением и взлетом в условиях средней и тяжелой категории снегопада.

В пищевой промышленности пропиленгликоль зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1520 как влагоудерживающий, смягчающий и диспергирующий агент.

Примечания

Glycols. Ed. by G. O. Gurme, F. Johnston. New York, Reinhold PublCorp., 1953. 389 p.
Осипов О. A., Минкин В. И.. Гарновский А. Д. Справочник по дипольным моментам. Изд. 3-е. М., «Высшая школа». 1971. 416 с.
Woolley Е. М., George R. E., J. Solut. Chem., 1974, v. 3, № 2, p. 119—126.
Крешков А. И. Основы аналитической химии. Т. 3. М., «Химия», 1970. 472 с.
Litovitz Т. A., Higgs В., Meister R., J. Chem. Phys., 1954, v. 22, № 8, p. 1281—1283.
Gallant R. W., Hydrocarb. Process.. 1967, v. 46, № 5, p. 201—215.
Kato J. «Якугаку дзасси» (J. Pharm. Soc. Japan). 1958, v. 78, № 5, p. 565— 567; Rao V. M., Trans. Faraday Soc, 1962, v. 58, № 11, p. 2139—2143.
Glycols. Properties and Uses. Midland (Michigan), The Dow Chem. Co., 1961. 64 p.
Mellan I. Polyhydric Alcohols. Washington, Spartan Books, 1962. 208 p.
Mellan I. Compatibility and Solubility. London, Noyes Develop. Corp., 1968. 304 p.
Краткая химическая энциклопедия. Т. 4. Под ред. И. Л. Кнунянца. М. «Советская энциклопедия», 1965, 1182 с.
Пат. США 3491152 A970); РЖХим, 1971, 6Н47.
Howard W.L., J. Chem. a. Eng. Data, 1969, v. 14, № 1, p. 129- пат. США 3632657 A972
Терминологический словарь-справочник по пищевым добавкам и специям — Д. А. Васильев, Л. П. Пульчаровская, Г. Н. Зеленов; Кафедра микробиологии, вирусологии, эпизоотологии, ветеринарно-санитарной экспертизы Кафедра биотехнологии и переработки сельскохозяйственной продукции Ульяновской государственной сельскохозяйственной академии.

Литература и полезные ссылки

Дымент О. Н., Казанский К. С, Мирошников А. М. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена / Под общей ред. О. Н. Дымента. — М.: Химия, 1976. — 376 с.
Филимошкин А. Г., Воронин Н. И. Химические реакции полимеров пропилена и этилена. — Томск: Изд-во Том. ун-та, 1990. — 217 с.
Данные по 1,2-пропиленгликолю на сайте NIST
Сайт www.propylene-glycol.com
Терминологический словарь-справочник по пищевым добавкам и специям — Д. А. Васильев, Л. П. Пульчаровская, Г. Н. Зеленов; Кафедра микробиологии, вирусологии, эпизоотологии, ветеринарно-санитарной экспертизы Кафедра биотехнологии и переработки сельскохозяйственной продукции Ульяновской государственной сельскохозяйственной академии.

[Glycols-1] Glycols. Ed. by G. O. Gurme, F. Johnston. New York, Reinhold PublCorp., 1953. 389 p.

[2] Осипов О. A., Минкин В. И.. Гарновский А. Д. Справочник по дипольным моментам. Изд. 3-е. М., «Высшая школа». 1971. 416 с.

[3] Woolley Е. М., George R. E., J. Solut. Chem., 1974, v. 3, № 2, p. 119—126.

[4] Крешков А. И. Основы аналитической химии. Т. 3. М., «Химия», 1970. 472 с.

[5] Litovitz Т. A., Higgs В., Meister R., J. Chem. Phys., 1954, v. 22, № 8, p. 1281—1283.

[Gallant-6] Gallant R. W., Hydrocarb. Process.. 1967, v. 46, № 5, p. 201—215.

[Kato-7] Kato J. «Якугаку дзасси» (J. Pharm. Soc. Japan). 1958, v. 78, № 5, p. 565— 567; Rao V. M., Trans. Faraday Soc, 1962, v. 58, № 11, p. 2139—2143.

[Dow1-8] Glycols. Properties and Uses. Midland (Michigan), The Dow Chem. Co., 1961. 64 p.

[Mellan1-9] Mellan I. Polyhydric Alcohols. Washington, Spartan Books, 1962. 208 p.

[Mellan2-10] Mellan I. Compatibility and Solubility. London, Noyes Develop. Corp., 1968. 304 p.

[Dow2-11] A guide to glycols. © The Dow Chemical company, 2003

[12] Краткая химическая энциклопедия. Т. 4. Под ред. И. Л. Кнунянца. М. «Советская энциклопедия», 1965, 1182 с.

[13] Пат. США 3491152 A970); РЖХим, 1971, 6Н47.

[14] Howard W.L., J. Chem. a. Eng. Data, 1969, v. 14, № 1, p. 129- пат. США 3632657 A972

[15] Терминологический словарь-справочник по пищевым добавкам и специям — Д. А. Васильев, Л. П. Пульчаровская, Г. Н. Зеленов; Кафедра микробиологии, вирусологии, эпизоотологии, ветеринарно-санитарной экспертизы Кафедра биотехнологии и переработки сельскохозяйственной продукции Ульяновской государственной сельскохозяйственной академии.