Циклогексано л гексали н химическая формула C6H11OH органический алициклический спирт ЦиклогексанолОбщиеСистематическое

Циклогексано́л (гексали́н, химическая формула — C₆H₁₁OH) — органический алициклический спирт.

Циклогексанол

Общие

Систематическое
наименование

Циклогексанол

Традиционные названия

Гексалин

Хим. формула

C₆H₁₂O

Рац. формула

C₆H₁₁OH

Физические свойства

Состояние

Твёрдое

Молярная масса

100,16 г/моль

Плотность

0,962 г/см³

Энергия ионизации

10 ± 1 эВ и 9,75 эВ

Термические свойства

Температура

• плавления

25,4 °C

• кипения

160,8 °C

• вспышки

154 ± 1 ℉

Давление пара

1 ± 1 мм рт.ст.

Классификация

Рег. номер CAS

108-93-0

PubChem

7966

Рег. номер EINECS

203-630-6

SMILES

C1CCC(CC1)O

InChI

InChI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2

HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N

RTECS

GV7875000

ChEBI

18099

ChemSpider

7678

Безопасность

NFPA 704

2

1

0

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Медиафайлы на Викискладе

При стандартных условиях, циклогексанол — это бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры.

Физические свойства

Бесцветные кристаллы со слабым запахом камфоры, t_пл 25,15 °C, t_кип 161,1 °C, плотность 0,942 г/см³ (30 °C). Растворим в воде (4—5 % при 20 °C), смешивается с большинством органических растворителей, растворяет многие масла, воски и полимеры.

Химические свойства

Циклогексанол образует все характерные для спиртов производные (алкоголяты, сложные эфиры и др.); каталитическое окисление его кислородом воздуха приводит к образованию циклогексанону:

${\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{O_{2},t,kat:Co(C_{17}H_{35}COO)_{2}}}C_{6}H_{10}O}}$

Окисление в более жёстких условиях (окисление азотной кислотой, хромовой смесью или перманганатом калия) приводит к образованию адипиновой кислоты:

${\mathsf {C_{6}H_{11}OH+2O_{2}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{t,HNO_{3}/K_{2}Cr_{2}O_{7}+H_{2}SO_{4}}}COOH(CH_{2})_{4}COOH}}$ .

Циклогексанол легко дегидратируется с образованием циклогексена (C₆H₁₀):

${\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow {t,H_{2}SO_{4}}}C_{6}H_{10}+H_{2}O}}$

Получение

1) Каталитическое гидрирование фенола:

${\mathsf {C_{6}H_{5}OH+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,kat:Pd/Al_{2}O_{3},Ni/Cr/Al_{2}O_{3}}}C_{6}H_{11}OH}}$

2) Окисление циклогексана (в этом случае обычно в смеси с циклогексаноном):

${\mathsf {2C_{6}H_{12}{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{3/2O_{2},t,p,kat:CoO*B_{2}O_{3}/Co(C_{17}H_{35}COO)_{2}}}C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}$

и многими другими способами.

3) Восстановление циклогексанона:

${\ce {C6H10O + H2 ->[Ni] C6H11OH}}$

Применение

Применяют как полупродукт в производстве капролактама, из полимера которого изготовляют полиамидное волокно, и как растворитель.

Примечания

http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0165.html
David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

Литература

Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.

[_0dc39fc40a3fd39b-1] ttp://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0165.html

[_baaf115870f6371b-2] David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5